ethyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate | 99063-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate
• 英文别名: 1-oxa-6-aza-spiro[2.5]octane-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-aza-1-oxaspiro[2,5]octane-6-carboxylate；5-Aethoxycarbonyl-1-oxa-5-azaspiro(5.2)octan；Ethyl 1-oxa-6-azaspiro[2,5]octane-6-carboxylate
• CAS: 99063-23-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YEJPJWOFYQBVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 P4 O10 、 水 为溶剂， 生成 4-ethylaminomethyl-4-hydroxypiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolone- and naphthyridone carboxylic acid derivatives, process for

  摘要：

  化学式为##STR1##的抗菌活性喹诺酮或萘啶酮羧酸衍生物，其中R1代表各种有机基团，R2代表氢、1至4个碳原子的烷基或(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基)甲基，R3代表氢或氨基，R4代表##STR2##的基团，A代表N或C-R5，其中R5代表氢、卤素甲基、氰基或硝基，或者与R1一起形成结构##STR3##的桥。当R2为氢时，该羧酸的药用水合物、酸加成盐、碱金属盐、碱土金属盐、银盐或胍啶盐。

  公开号：

  US05173484A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（丙胺基）过氢氮杂环庚烷的合成及止痛活性研究

  摘要：

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290417

文献信息

• Quinolone- and naphthridone carboxylic acid derivatives, process for
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05284842A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  An antibacterially active quinolone or naphthyridonecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## in which R.sup.1 stands for various organic radical, R.sup.2 stands for hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl, R.sup.3 stands for hydrogen or amino, R.sup.4 stands for a radical of the formula ##STR2## A stands for N or C--R.sup.5, wherein R.sup.5 stands for hydrogen, halogen methyl, cyano or nitro or else together with R.sup.1 can form a bridge of the structure ##STR3## or a pharmaceutically utilizable hydrate, acid addition salt, alkali metal salt, alkaline earth metal salt, silver salt or guanidinium salt of the carboxylic acid when R.sup.2 is hydrogen.

  一种具有抗菌活性的喹诺酮或萘啶酮羧酸衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表各种有机基团，R.sup.2代表氢，1至4个碳原子的烷基或（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲基，R.sup.3代表氢或氨基，R.sup.4代表式##STR2##A代表N或C--R.sup.5，其中R.sup.5代表氢，卤素甲基，氰基或硝基，或者与R.sup.1一起形成结构的桥梁##STR3##或药物可利用的羧酸的水合物，酸加成盐，碱金属盐，碱土金属盐，银盐或羟基胍盐，当R.sup.2为氢时。
• Spiro-piperidine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US06100246A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  There are provided novel compounds of formula (I) ##STR1## wherein A represents a benzo ring; a six membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms; or a five membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms which may be the same or different and are selected from O, N and S; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment and prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物，其中A代表苯环；含有1至3个氮原子的六元杂环芳香环；或含有1至3个杂原子（可以是相同的或不同的）的五元杂环芳香环，所述杂原子从O、N和S中选择；而R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和X如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐和其对映体和互变异构体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶抑制剂，因此在治疗和预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel<i>N</i>-Substituted Oxindoles as Selective M₁and M₄Muscarinic Acetylcholine Receptors Partial Agonists
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Takeshi Enomoto、Kentaro Takai、Yoko Takahashi、Yasuko Konishi、Yoshiharu Uruno、Kengo Tojo、Atsushi Suwa、Harumi Matsuda、Tomokazu Nakako、Mutsuko Sakai、Atsushi Kitamura、Yasuaki Uematsu、Akihiko Kiyoshi

  DOI：10.1021/ml300372f

  日期：2013.2.14

  Activation of the M-1 and M-4 muscarinic acetylcholine receptors is thought to play an important role in improving the symptoms of schizophrenia. However, discovery of selective agonists for these receptors has been a challenge, considering the high sequence homology and conservation of the orthosteric acetylcholine binding site among muscarinic acetylcholine receptor subtypes. We report in this study the discovery of novel N-substituted oxindoles as potent muscarinic acetylcholine receptor partial agonists selective for M-1 and M-4 over M-2, M-3, and M-5. Among these oxindoles, compound 1 showed high selectivity for the M-1 and M-4 receptors with remarkable penetration into the central nervous system. Compound 1 reversed methamphetamine- and apomorphine-induced psychosis-like behaviors with low potency to extrapyramidical and peripheral side effects.
• Studies on Seven-Membered Heterocyclic Compounds Containing Nitrogen. III. Reactions of 5-Benzyl-1-oxa-5-azaspiro(5,2)octane
  作者：Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/bcsj.33.575

  日期：1960.5