[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-imidazol-1-ylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate | 234436-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-imidazol-1-ylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 234436-50-1
• 化学式: C₃₉H₃₁ClN₆O₇S
• 分子量: 763.23
• InChiKey: ZNMQHHGMBYIYLF-SPBWOXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-imidazol-1-ylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到9-[3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-5-O-(三苯基甲基)-beta-D-呋喃阿拉伯糖基]-6-氯-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺三氟化氢改进9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）的合成

  摘要：

  通过3' - O-苯甲酰基-5' - O-三苯甲基核糖苷的氟化反应（4a）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的改进方法）描述了使用非腐蚀性的三氟三乙胺（Et 3 N·3HF）。该方法适用于大规模合成。尤其是，避免使用有毒的锡试剂大大改善了枢轴中间体4a的合成。还研究了几种硅烷的自由基脱氧。在这项研究中，来自6-氯嘌呤核糖苷（2）的FddA的总产量比我们先前报道的要高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00135-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-imidazol-1-ylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺三氟化氢改进9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）的合成

  摘要：

  通过3' - O-苯甲酰基-5' - O-三苯甲基核糖苷的氟化反应（4a）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的改进方法）描述了使用非腐蚀性的三氟三乙胺（Et 3 N·3HF）。该方法适用于大规模合成。尤其是，避免使用有毒的锡试剂大大改善了枢轴中间体4a的合成。还研究了几种硅烷的自由基脱氧。在这项研究中，来自6-氯嘌呤核糖苷（2）的FddA的总产量比我们先前报道的要高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00135-6

文献信息

• An Industrial Process for Synthesizing Lodenosine (FddA)
  作者：Kunisuke Izawa、Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Shigetaka Kozai、Tokumi Maruyama

  DOI：10.1081/ncn-120021951

  日期：2003.10

  Two industrial synthetic approaches to Lodenosine (1, FddA, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-p-D-threo-pentofuranosyl) adenine) via a purine riboside or a purine 3'-deoxyriboside are described. Several novel applications of deoxygenation and fluorination methods are compared considering reaction yields, economy, safety and environmental concerns.