6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid | 37677-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6-ethyl-9-oxo-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 37677-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: LNROPAFSHQBTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136

文献信息

• Synthetic chemotherapeutic agents. I. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.(1).
  作者：RENZO DOHMORI、SHIZUO KADOYA、ISAO TAKAMURA、NORIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.24.130

  日期：——

  By using 6-aminobenzothiazoles as starting meterial, a series of 2-substituted 6-ethyl-6, 9-dihydro-9-oxothiazolo [5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acids has been prepared through successive steps of, e.g. condensation with diethyl ethoxymethylenemalonate, Gould-Jacobs reaction, N-alkylation and hydrolysis. These compounds were evaluated for antibacterial activities in vitro. The 2-chloro derivative (10d) showed nearly the same activity with nalidixic acid.

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。
• KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N.; DOHMORI R., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 136-146
  作者：KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.、 DOHMORI R.

  DOI：——

  日期：——
• DOHMORI R.; KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 130-135
  作者：DOHMORI R.、 KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.

  DOI：——

  日期：——