2-(ethylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione | 107960-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(ethylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione
• 英文别名: 2-(ethylthio)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine-4(6H)-thione；2-ethylsulfanyl-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-4-thione
• CAS: 107960-40-7
• 化学式: C₇H₁₀N₄S₂
• 分子量: 214.315
• InChiKey: SEARIFNBXMVKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  312.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-(2,4-dioxo-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)ethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  氰尿酸中的阴离子-π相互作用：组合的晶体学和计算研究。

  摘要：

  通过使用高水平的从头算，已经计算出异氰脲酸的π络合物的结构以及几种硫离子与阴离子的结构。已经通过极化分子相互作用势的方法（MIPp）和分子中原子的巴德理论研究了配合物的性质。这些分子与阴离子形成有利的络合物，可用作构建阴离子的分子识别受体的结合单元。在某些情况下，阴离子-π相互作用已通过X射线晶体学实验证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200500783
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢- 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(ethylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Analogues of 6-Mercaptopurine
  作者：Franciszek Saczewski、Magdalena Maruszak、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.200700176

  日期：2008.2

  A series of 2‐substituted imidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazines with various aliphatic and aromatic amines has been prepared and characterized by IR, 1H‐NMR, and elemental analysis. The initial in‐vitro cytotoxicity studies with five human cancer cell lines showed that all but one of the compounds are without cytotoxic activity. The one active compound, 2‐(indolin‐1‐yl)‐7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐4(6H)‐thione

  制备了一系列具有各种脂肪族和芳香族胺的 2-取代咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-三嗪，并通过 IR、1H-NMR 和元素分析进行​​了表征。对五种人类癌细胞系的初步体外细胞毒性研究表明，除了一种化合物外，所有化合物都没有细胞毒性活性。一种活性化合物 2-（吲哚-1-基）-7,8-二氢咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4 (6H)-硫酮 12，在 12 种人类癌症中进行了测试细胞系。其中，RT-4 和 MCF-7 两条线对该化合物最敏感，IC50 值分别为 6.98 μM 和 8.43 μM。与参考抗癌药物 6-巯基嘌呤相比，只有 RT-4 膀胱和 KYSE-70 食管癌细胞系对新化合物更敏感。
• Saczewski; Nasal, Acta poloniae pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 3, p. 237 - 240
  作者：Saczewski、Nasal

  DOI：——

  日期：——
• SACZEWSKI, F.;GDANIEC, M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 721-724
  作者：SACZEWSKI, F.、GDANIEC, M.

  DOI：——

  日期：——