5-pentyl-3-piperidinomethylene-2-thiopyrrolidone | 79878-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-pentyl-3-piperidinomethylene-2-thiopyrrolidone
• 英文别名: 5-pentyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 79878-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂S
• 分子量: 268.467
• InChiKey: IOFLWTHQPJQMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-pentyl-2-thiopyrrolidone 、 哌啶 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESPALOVA, G. V.;SEDAVKINA, V. A.;XARCHENKO, V. G.;KULIKOVA, L. K., XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, N 9, 38-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial properties of Mannich bases in the 2-pyrrolidone and 2-thiopyrrolidone series
  作者：G. V. Bespalova、V. A. Sedavkina、V. G. Kharchenko、L. K. Kulikova

  DOI：10.1007/bf00760665

  日期：1981.9

  It has been found that N-alkylpyrrolidones do not undergo the Mannich reaction. Reaction is observed only following the introduction of an acetyl group at the pyrrolidone ring nitrogen (lla-c). However, replacement of the carbonyl group by thiocarbonyl increases C--H acidity in the 2-thiopyrroiidones, with the result that the 2-thiopyrrolidone (Ib) reacts with formaldehyde and secondary amines (dimethylamine

  已经发现N-烷基吡咯烷酮不发生曼尼希反应。仅在吡咯烷酮环氮 (IIa-c) 处引入乙酰基后才观察到反应。然而，羰基被硫代羰基取代会增加 2-硫代吡咯烷酮中的 C-H 酸度，结果 2-硫代吡咯烷酮 (Ib) 与甲醛和仲胺（二甲胺、吗啉、哌啶和吡咯烷）反应得到化合物（盖-g）。