allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 247158-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxydecanoate
• CAS: 247158-42-5
• 化学式: C₃₆H₄₈Cl₃NO₉
• 分子量: 745.137
• InChiKey: KWVABSMJFKDVND-MQVLCSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ⁵-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl tricloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857