O-((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) pyridin-1-ium-1-ylphosphonothioate | 182245-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) pyridin-1-ium-1-ylphosphonothioate
• CAS: 182245-84-7
• 化学式: C₃₆H₃₆N₃O₈PS
• 分子量: 701.737
• InChiKey: URHLPXLEKMGWMI-NNEHKIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 O-((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) pyridin-1-ium-1-ylphosphonothioate 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松获得核苷磷酸氟酯，核苷磷酸硫代磷酸酯和核苷磷酸二硫代磷酸酯单酯

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，在吡啶中用碘氧化H-膦酸酯，H-膦酰硫代磷酸酯或H-膦酰二硫代磷酸酯单酯，然后添加三乙胺三氢氟化物（TAF），可以快速，定量地形成相应的氟代磷酸酯，氟代硫代磷酸酯或氟代二硫代磷酸酯单酯。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01171-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonothioate triethyl ammonium salt 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 O-((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) pyridin-1-ium-1-ylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得核苷磷酸氟酯，核苷磷酸硫代磷酸酯和核苷磷酸二硫代磷酸酯单酯

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，在吡啶中用碘氧化H-膦酸酯，H-膦酰硫代磷酸酯或H-膦酰二硫代磷酸酯单酯，然后添加三乙胺三氢氟化物（TAF），可以快速，定量地形成相应的氟代磷酸酯，氟代硫代磷酸酯或氟代二硫代磷酸酯单酯。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01171-9

文献信息

• A new synthetic method for the preparation of nucleoside phosphoramidate analogues with the nitrogen atom in bridging positions of the phosphoramidate linkage
  作者：Inger Kers、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10734-1

  日期：1998.3

  An efficient method for the preparation of nucleoside P3′→N5′ and N3′→P5′ phosphoramidates and their thio analogues results from generation of a pyridine adduct of a nucleoside metaphosphate or its analogue from a nucleoside H-phosphonate, nucleoside H-phosphonothioate or nucleoside H-phosphonodithioate monoester followed by its reaction with 5′- or 3′-aminonucleoside.

  制备核苷P3'→N5'和N3'→P5'氨基磷酸酯及其硫代类似物的有效方法是由核苷H-膦酸酯，核苷H-膦硫代酸酯或核苷H-膦二硫代磷酸单酯，然后与5'-或3'-氨基核苷反应。
• The Case for the Intermediacy of Monomeric Metaphosphate Analogues during Oxidation of <i>H</i>-Phosphonothioate, <i>H</i>-Phosphonodithioate, and <i>H</i>-Phosphonoselenoate Monoesters: Mechanistic and Synthetic Studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/jo8006072

  日期：2008.7.1

  Studies on the reaction of H-phosphonothioate, H-phosphonodithioate, and H-phosphonoselenoate monoesters with iodine in the presence of a base led to identification of a unique oxidation pathway, which consists of the initial oxidation of the sulfur or selenium atom in these compounds, followed by oxidative elimination of hydrogen iodide to generate the corresponding metaphosphate analogues. The intermediacy

  研究的反应ħ -phosphonothioate，ħ -phosphonodithioate和ħ -phosphonoselenoate单酯与碘在导致了独特的氧化途径的识别的基础上，其由这些化合物中的硫原子或硒原子的初始氧化的存在，然后氧化消除碘化氢，生成相应的偏磷酸盐类似物。后一种物质在被研究的H的氧化过程中的中间性各种诊断实验支持了含膦酸的单膦酸酯与碘的衍生物。为了合成核苷硫代磷酸酯，核苷二硫代磷酸酯和核苷磷酸硒代二酯的目的，还研究了这些氧化转化的范围和局限性。
• New Methods for Multiple Modifications of a Phosphorus Centre. Their Relevance to Nucleotide and Oligonucleotide Analogues Synthesis
  作者：Inger Kers、Jacek Cieslak、Jadwiga Jankowska、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1080/07328319908044678

  日期：1999.6

  Nucleoside phosphoramidates and their analogues with the P-N bond in bridging positions of the phosphoramidate linkage were prepared by a new method utilizing the corresponding pyridine adducts of metaphosphates. Also, a new procedure was developed for the synthesis of unprotected nucleoside phosphoromono- and phosphorodithioates.