1-spiro[1,3,4-thiadiazole-2,2'-adamantane]-3-ylethanone | 97129-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-spiro[1,3,4-thiadiazole-2,2'-adamantane]-3-ylethanone
• CAS: 97129-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: YGECYGMILFTBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dihydrospiro[adamantane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazole] 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-spiro[1,3,4-thiadiazole-2,2'-adamantane]-3-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑啉与硫代羰基酰化物的酸碱反应；1,3,4-噻二唑啉-2-螺-2'-金刚烷

  摘要：

  在45℃下由标题化合物1惊人地形成C 22 H 32 N 2 S 2，涉及碱性金刚烷硫酮S-甲基化物（）与其酸性前体的相互作用，在此过程中，阴离子经历了电环开环；酸和碱的功能为噻唑啉和硫代羰基内酰胺的高产化学提供了线索。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98510-1

文献信息

• Acid–base reactions of adamantanethione S -methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00988-1

  日期：2001.1

  The spiro-1,3,4-thiadiazoline 1 loses N2 at 45°C, and, as recently reported, the short-lived adamantanethione S-methylide (2) is an active 1,3-dipole. Interception of 2 by acids HX consists of CH2-protonation and ion recombination. Even 1 acts as HX vs 2 and—after electrocyclic ring opening of the anion (13 →15)—affords the dithioacetal C22H32N2S2 (14). The Δ3-thiadiazoline 1 is converted by base or

  螺-1,3,4-噻二唑啉1在45°C时失去N 2，并且，最近报道，寿命短的金刚烷硫酮S-甲基化物（2）是活性的1,3-偶极子。酸HX对2的拦截由CH 2-质子化和离子重组组成。偶数1代表HX vs 2，并且在阴离子（13 → 15）经电环开环后，承担了二硫缩醛C 22 H 32 N 2 S 2（14）的作用。的Δ 3 -thiadiazoline 1通过碱或酸催化转化为Δ 2 -tautomer 21。氨基腙（25，26）从形成1点秒-胺。讨论了机理并阐明了结构。
• MLOSTON, G.;HUISGEN, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1053-1056
  作者：MLOSTON, G.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——