(2R)-O²-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-propargyl-2,4-dihydroxybutyramide | 1011533-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-O²-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-propargyl-2,4-dihydroxybutyramide
• CAS: 1011533-95-1
• 化学式: C₃₇H₄₆N₃O₆P
• 分子量: 659.762
• InChiKey: QDCXQSMHLQAWDI-OPONYPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-propargyl-2,4-dihydroxybutyramide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-O²-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-propargyl-2,4-dihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  per二酰亚胺-寡核苷酸结合物的便捷“点击化学”方法

  摘要：

  制备了含末端炔烃的亚磷酰胺和固体载体，并将其用于合成5'-和3'-炔烃修饰的寡核苷酸。铜催化的Huisgen [3 + 2]在水-DMSO中的环加成反应用于有效制备适合构建各种类型PDI修饰的DNA双链体的di二酰亚胺-寡核苷酸共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.048

文献信息

• Perylene Diimide–Oligonucleotide Conjugates Constructed by Click Chemistry
  作者：Alexey V. Ustinov、Veronika V. Dubnyakova、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1080/15257770701490936

  日期：2007.11.26

  Oligonucleotide conjugates were prepared by copper-catalyzed cycloaddition of acetylene-modified oligonucleotides to diazido derivative of perylene 3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide.