(4aR,5S,6R,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1155420-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6R,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (4aR,5S,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1155420-43-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: UKRRLJGIBHYFBO-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aR,5S,6R,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-2-(1-ethoxyethan-1yl)oxymethylene-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4aR,5S,6R,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122