(7R,9aR)-2-BOC-7-hydroxymethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine | 179089-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: (7R,9aR)-2-BOC-7-hydroxymethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: trans-7-Hydroxymethyl-octahydro-pyrido[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (7R,9aR)-7-(hydroxymethyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 179089-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: UKFJLHLYPJBMCY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9aR)-2-BOC-7-hydroxymethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (7R,9AS)-7-hydroxymethyl-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  CP-293,019的合成，SAR和药理学：一种有效的选择性多巴胺D4受体拮抗剂。

  摘要：

  据报道，一系列新型，有效和选择性的吡啶并[1,2-a]吡嗪多巴胺D4受体拮抗剂包括CP-293,019（D4 Ki = 3.4 nM，D2 Ki> 3,310 nM），它也抑制了阿扑吗啡诱导的大鼠运动过度口服后。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00108-5
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ((7S,9as)-八氢-1H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-7-基)甲醇 以88%的产率得到(7R,9aR)-2-BOC-7-hydroxymethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸和氟化物促进的S的应用双环哌嗪的合成Ñ氩耦合

  摘要：

  据报道，该过程的发展涉及关键的CN键的形成，该过程涉及（（7 R，9a S）-八氢-1 H-吡啶基[1,2- a ]吡嗪-7-基）甲醇（2）经历亲核芳族取代用3-氯苯并[ d ]异恶唑（3）提供（（7 R，9a S）-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基）八氢-1 H-吡啶并[1,2- a ]吡嗪- 7-基）甲醇（4）作为一系列化合物的关键中间体（1）。偶联成功的关键是将氟化物与相转移催化剂结合使用。描述了开发以1-天冬氨酸（20）为起始原料的双环哌嗪2的替代途径，以避免经典的盐拆分的需要。

  DOI：

  10.1021/op2001854

文献信息

• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido\x9b1,2-a!pyrazine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05852031A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Substituted pydrido\x9b1,2-a!pyrazines of general formula I wherein Ar and Ar.sup.1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO.sub.2, C.dbd.O, CHOH, or --(CR.sup.3 R.sup.4) and n is 0-2 as well as precursors thereto are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine system. ##STR1##

  通用公式I中的取代吡啶并噻唑的化合物，其中Ar和Ar.sup.1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O、CHOH，或--(CR.sup.3 R.sup.4)，n为0-2，以及它们的前体是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统疾病中很有用。
• 2,7-Substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040214830A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式I的取代吡啶[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和5-羟色胺（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和5-羟色胺系统紊乱方面有用：1
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-A]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030055061A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和血清素（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和血清素系统的疾病方面具有用处。
• Diazabicyclic histamine-3 receptor antagonists
  申请人：Howard R. Harry

  公开号：US20050282811A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention is directed to compounds of the formula I and II as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing a compound of formula I or II, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by antagonizing histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I or II as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit disorder (ADD), attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I or II as described above.

  本发明涉及公式I和II所定义的化合物，或其药学上可接受的盐；包含公式I或II化合物的制药组合物；一种治疗可以通过拮抗组胺H3受体来治疗的疾病或病情的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述的公式I或II化合物；以及一种治疗从以下疾病或病情中选择的疾病或病情的方法，包括抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍（ADD）、多动症（ADHD）、精神障碍、睡眠障碍、肥胖症、头晕、癫痫、晕动病、呼吸系统疾病、过敏、过敏性气道反应、过敏性鼻炎、鼻塞、过敏性充血、充血、低血压、心血管疾病、胃肠道疾病、胃肠道高低运动性和酸性分泌物的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述的公式I或II化合物。
• A2a adenosine receptor antagonists
  申请人：Peng Hairuo

  公开号：US20070173505A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention is based on the discovery that compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for the A 2a adenosine receptor, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including Parkinson's disease. In one embodiment, the invention features a compound of formula (I).

  本发明基于发现，式（I）化合物具有意外的高亲和力，可用作A2a腺苷受体的拮抗剂，用于预防和/或治疗多种疾病，包括帕金森病。在一种实施例中，本发明涉及式（I）化合物。