4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1203470-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1203470-57-8
• 化学式: C₃₃H₂₄BrN₅O₇
• 分子量: 682.487
• InChiKey: AGOUXNNNFPVKRL-NYBSAPDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-amino-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] 嘧啶与 1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribofuranose 的糖基化研究：在 Toyocamycin 和 7-Deazainosine 合成过程中区域异构体的形成

  摘要：

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。

  DOI：

  10.1080/15257770903091953
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity between N-1 and N-7 nucleosides: regioselective synthesis of BMK-Y101, a potent cdk7 and 9 inhibitor

  摘要：

  BMK-Y101 is a new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based potent cdk7 and 9 inhibitor, which is characterized by an intriguing structural feature of N-1 nucleoside, departing from previously reported N-7 nucleoside Cdk inhibitor, xylocydine. Though N-1 nucleosides have appeared in the literature, they have often been considered as kinetic products and thus intermediates of N-7 glycosylation. In the course of the synthetic studies of xylocydine derivatives, we have developed a highly regioselective method to obtain the N-1 nucleoside. The origin of the selectivity is apparently based on the reactivity of the silylated nucleobase and the stability of the resulting N-1 nucleoside. The choice of BSA as a silylating agent was critical in securing the N-1 nucleoside, BMK-Y101. On the other hand, proper selection of reaction conditions promoting transglycosylation provides an efficient route to N-7 nucleosides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.132