(2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile | 192314-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile
• CAS: 192314-88-8
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₃
• 分子量: 476.535
• InChiKey: HUQSEDVSACNPQO-XNMGPUDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0