ethyl (3R,4S,5S)-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate | 468729-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S,5S)-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 468729-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₄
• 分子量: 359.26
• InChiKey: PHGKSJRBKKLYCH-GVCFFYALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5S)-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 三乙基硼 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (2S,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-methoxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  朝向的发散合成非对映选择性的自由基脱溴的方法合成-和反-丙酸酯单元，再加上对映选择性和/或对映选择性路易斯酸促进的羟醛缩合反应

  摘要：

  通过迭代对映和非对映选择性路易斯酸促进的醛醇缩合反应，然后进行非对映选择性自由基脱溴反应，已经开发出一种实用的方法学，该方法可用于合成聚酮化合物天然产物，可用于聚丙烯酸酯主链的对映选择性合成。由2-甲基-1,3-丙二醇衍生的外消旋醛与2-溴丙酸乙酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性草并氮杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应导致相应的溴醛羟醛加合物的高度对映选择性形成，然后进行自由基脱溴与卜3 SNH在Et的存在3 B到发散给予顺式-和反-丙醛醇醛缩醛酸酯，是多用途的立体三联体。此外，还实现了丙酸酯单元的延长：手性顺式和反-α-甲基-β-保护的乙醛与甲硅烷基亲核试剂的BF 3 ·OEt 2促进的醛醇缩合反应以基本上完​​全的顺选择性进行。而TiCl 4促进的羟醛反应导致相当好的抗选择性。通过自由基还原将所得的溴代羟醛加合物发散地脱溴，得到完整的立体四线体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-2-bromo-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 ethyl (3R,4S,5S)-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  朝向的发散合成非对映选择性的自由基脱溴的方法合成-和反-丙酸酯单元，再加上对映选择性和/或对映选择性路易斯酸促进的羟醛缩合反应

  摘要：

  通过迭代对映和非对映选择性路易斯酸促进的醛醇缩合反应，然后进行非对映选择性自由基脱溴反应，已经开发出一种实用的方法学，该方法可用于合成聚酮化合物天然产物，可用于聚丙烯酸酯主链的对映选择性合成。由2-甲基-1,3-丙二醇衍生的外消旋醛与2-溴丙酸乙酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性草并氮杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应导致相应的溴醛羟醛加合物的高度对映选择性形成，然后进行自由基脱溴与卜3 SNH在Et的存在3 B到发散给予顺式-和反-丙醛醇醛缩醛酸酯，是多用途的立体三联体。此外，还实现了丙酸酯单元的延长：手性顺式和反-α-甲基-β-保护的乙醛与甲硅烷基亲核试剂的BF 3 ·OEt 2促进的醛醇缩合反应以基本上完​​全的顺选择性进行。而TiCl 4促进的羟醛反应导致相当好的抗选择性。通过自由基还原将所得的溴代羟醛加合物发散地脱溴，得到完整的立体四线体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.005

文献信息

• A straightforward strategy toward the construction of polypropionate frameworks, based on a sequence of diastereoselective Lewis acid-mediated aldol reaction and diastereoselective radical debromination reaction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mineyuki Shiinoki、Kumi Nakata、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01074-2

  日期：2002.7

  An approach joining highly diastereoselective Mukaiyama aldol reaction (process A) to the following radical debromination reaction (process B) provides a reliable way to the stereoselective divergent synthesis of polypropionate frameworks. A practical and reliable synthesis of the complete set of propionate stereotetrads from enantiopure syn- and anti-2-methyl-3-methoxy-3-phenylpropanals was achieved by using the straightforward strategy. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.