4-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one | 872573-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydrazinyl-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 872573-48-3
• 化学式: C₆H₆N₄OS
• mdl: MFCD19202881
• 分子量: 182.206
• InChiKey: NBBRHFVEMWEXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Phenyl-12-thia-3,5,6,8-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排通过其 [4,3-c] 化合物首次可靠合成噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5(6H)-ones

  摘要：

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10518
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到4-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排通过其 [4,3-c] 化合物首次可靠合成噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5(6H)-ones

  摘要：

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10518

文献信息

• JP6120311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The First and Reliable Synthesis of Thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones via Their [4,3-c] Compounds by Dimroth Rearrangement
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Shoeb Ahmed

  DOI：10.3987/com-05-10518

  日期：——

  This paper describes a reliable and general synthesis of thieno[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) and its 2-substituted derivatives (5b-i) as a novel ring system prepared by nimble isomerization of their [4,3-c] compounds (4a-i), which were produced by condensation of 4-hydrazinothieno-[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one (12) with appropriate triethyl orthoesters or by oxidative cyclization

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。