6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione | 582295-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 582295-74-7
• 化学式: C₄₈H₅₃N₇O₁₃
• 分子量: 935.988
• InChiKey: HTNZJKRXQUSQKR-KRTGTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5')-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有包括核碱基在内的主链的寡核苷；二核苷酸类似物的合成和自缔合。

  摘要：

  描述了受保护的甲醛桥联的​​UA类似物的合成和自缔合。

  DOI：

  10.1039/b300932g
• 作为产物：
  描述：

  6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有包括核碱基在内的主链的寡核苷；二核苷酸类似物的合成和自缔合。

  摘要：

  描述了受保护的甲醛桥联的​​UA类似物的合成和自缔合。

  DOI：

  10.1039/b300932g

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with a‘Nucleobase-Including Backbone’. Part 10
  作者：Andrew John Matthews、Punit Kumar Bhardwaj、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490204

  日期：2004.9

  fully deprotected dimer 32 proved insufficiently soluble in CDCl3. This observation strongly evidences that structural differentiation of oligonucleotides and their analogues into backbone and nucleobases is not required for pairing. The dinucleotide analogues were prepared by O-alkylation of C(8)-unsubstituted or of C(8)-oxymethylated, partially protected adenosines by the C(6)-mesyloxy- or C(6)-halomethylated

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。