(1R,6S)-2-(2-Bromoethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol | 207788-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,6S)-2-(2-Bromoethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 207788-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 335.357
• InChiKey: WEDPWKSQROXBHH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-2-(2-Bromoethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 3-(2-(5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethyl<1,3>oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,2R)-3-(2-bromoethyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,6S)-2-(2-Bromoethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203

文献信息

• Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach
  作者：Gabor Butora

  DOI：10.1055/s-1998-5931

  日期：1998.3