ethyl (E)-4-((4-(pentyloxy)phenyl)diazenyl)benzoate | 139056-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl (E)-4-((4-(pentyloxy)phenyl)diazenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((4-pentyloxyphenyl)diazenyl)benzoate
• CAS: 139056-48-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: SIHNONROLSLHOK-QURGRASLSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((4-(pentyloxy)phenyl)diazenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-Pentyloxy-phenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates

  摘要：

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tca.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-4-((4-(pentyloxy)phenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮部分具有重要生物意义的1,3,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  简介：具有偶氮官能团的恶二唑代表了令人兴奋的一类新的生理活性杂环化合物。具有这些部分的许多分子由于其多样的生物活性而在药物化学中具有重要作用。 方法：采用已知的方法，通过对氨基苯甲酸引发的多步反应序列，设计和合成了一系列带有偶氮部分的1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物。研究了这些化合物的抗微生物，细胞毒性，α-淀粉酶和蛋白激酶抑制作用以及抗疟疾作用。 结果与讨论：通过光谱技术（IR，UV-Vis，NMR和MS）对新合成的化合物进行了表征。研究了对四种细菌菌株（即大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的抗菌活性，大多数化合物的MIC为6.25 µg / mL，表现出良好的抑菌水平。盐水虾杀伤力测定表明，化合物31是极好的细胞毒性剂。（E）-5-（4-（（4-丁氧基苯基）二氮烯基）苯基）-1，3,4-恶二唑-2-硫醇（21）显示出良好的α-淀粉酶抑制作用（46.3±0.45％）和（E）

  DOI：

  10.2174/1570180815666180326152204

文献信息

• Design, synthesis and liquid crystalline behavior of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoates
  作者：Hasnain Mehmood、Zahoor Ahmad、Tashfeen Akhtar、Humaira M. Siddiqi、Asma Iqbal、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir

  DOI：10.1080/15421406.2018.1442779

  日期：2018.3.24

  A series of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoate is synthesized and the liquid crystalline behavior studied. Synthesized compounds are characterized by FTIR, H-1-NMR, Mass and single crystal XRD. Differential scanning calorimetry was carried out to study the phase transitions and enthalpy changes. Polarizing optical microscopy revealed the mesogenic properties. These techniques revealed that three compounds (2a, 2b, 2f) exhibit liquid crystalline properties in the range of 80-104 degrees C. POM exhibiting focal conical fan like texture which revealed the presence of smectic phases suggestive of their use in LCD and temperature sensing devices, besides 2c can be used as green emitter in OLEDs.