2-(R)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-iodobenzyl ether | 223910-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(R)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-iodobenzyl ether
• 英文别名: (2R)-1-[(4-iodophenyl)methoxy]-N-trityl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-amine
• CAS: 223910-48-3
• 化学式: C₅₁H₄₄IN₃O
• 分子量: 841.834
• InChiKey: BMFMOISCFHBMFC-ANFMRNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-iodobenzyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(R)-amino-3-(1H-imidazol-4(5)-yl)propyl 4-iodobenzyl ether dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的手性组胺H3受体配体的合成和体外药理作用：2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。

  摘要：

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3

  DOI：

  10.1021/jm980408v
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanoic acid methyl ester ditrityl-D-histidine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-(R)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-iodobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  一系列新的手性组胺H3受体配体的合成和体外药理作用：2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。

  摘要：

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3

  DOI：

  10.1021/jm980408v