((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 1056024-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• CAS: 1056024-95-3
• 化学式: C₉₄H₁₄₅N₅O₁₃
• 分子量: 1553.21
• InChiKey: GATPHLSRJCBFCW-ZGERBEPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  72.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  208.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 1% Pd/C 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787
• 作为产物：
  描述：

  叠氮-三乙二醇-丙酸 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  完整糖脂-CD1d 相互作用和与基于细胞的细胞因子产生的相关性的定量微阵列分析

  摘要：

  蛋白质 CD1d 结合自身和外源糖脂，通过 TCR 识别向 CD1 限制性 T 细胞呈递，并激活 T(H)1 和 T(H)2 趋化因子释放。在这项研究中，各种糖脂配体附着在微阵列表面，并研究了它们与二聚体 CD1d 的结合。在 6'-OH 位置带有氨基甲酸酯基团的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 被拴在表面上，并确定了表面与 CD1d 的解离常数以反映多价相互作用。然后使用竞争测定来确定溶液中新的和完整的糖脂的解离常数 (Ki)。发现 4-氟苯基辛酰基修饰的 α-GalCer (18) 与 CD1d (Ki 0.21 microM) 结合最强，比 alpha-GalCer 强 2 个数量级，对于从 NKT 细胞释放 IFN-γ 的选择性是 alpha-GalCer 的三倍以上。分析了各种 α-GalCer 类似物，结果表明，糖脂与 CD1d 的结合亲和力与 IFN-γ 的产生密切相关，但与

  DOI：

  10.1021/ja8012787