| 1416038-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• CAS: 1416038-68-0
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 350.239
• InChiKey: ZITWJSUMKAZXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-1,3-diethyl-6-(2-oxo-1-(pentan-3-yl)indolin-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物向 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates 的新可逆转化

  摘要：

  一种合成水溶性钾 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates 的简单方法是基于咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的新可逆转化而开发的氢氧化钾。合成化合物的抗增殖活性针对 58 种细胞系进行了评估，并与咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物进行了比较。喹啉衍生物3表现出高活性，平均 GI 50值 <10 μM，这与 oxindolylidene 咪唑并噻唑并三嗪相当或更高。化合物3a，在喹啉片段的氮原子上有一个戊-3-基取代基，具有最高的抗增殖活性，平均 GI 50值为 1.71 μM。化合物3a对 58 种细胞系中的 52 种的GI 50值<1 μM；与 58 种细胞系中的其余 6 种相比，它们的浓度范围为 1.21–39.2 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ob02242g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 5,7-diethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo-[3,2-b][1,2,4]triazines

  摘要：

  Perhydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazine-3-thiones are alkylated with bromoacetic acid to give previously unreported imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines whose structure has been confirmed by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1147-3

文献信息

• An effective one-pot access to polynuclear dispiroheterocyclic structures comprising pyrrolidinyloxindole and imidazothiazolotriazine moieties via a 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Alexei N Izmest’ev、Galina A Gazieva、Natalya V Sigay、Sergei A Serkov、Valentina A Karnoukhova、Vadim V Kachala、Alexander S Shashkov、Igor E Zanin、Angelina N Kravchenko、Nina N Makhova

  DOI：10.3762/bjoc.12.216

  日期：——

  An effective and highly regio- and diastereoselective one-pot method for the synthesis of new polynuclear dispiroheterocyclic systems with five stereogenic centers (dispiro[imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-6,3′-pyrrolidine-2′,3′′-indoles]) comprising pyrrolidinyloxindole and imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine moieties has been developed. The method relies on a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from isatin derivatives and sarcosine to 6-benzylideneimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7-diones.

  一种高效的、高区域和立体选择性的单锅法合成新的多核双螺杂环系统的方法已经发展出来，该系统具有五个立体中心（双螺[咪唑[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-6,3'-吡咯啉-2',3''-吲哚]），包括吡咯啉氧吲哚和咪唑[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪基团。该方法依赖于从异色烷衍生物和肌氨酸生成的原位产生的偶氮甲基亚胺通过1,3-二极体环加成反应到6-苯甲基亚胺[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-2,7-二酮上。
• Synthesis of imidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8-diones via a rearrangement of imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7-diones in the reaction with isatins
  作者：Galina A. Gazieva、Alexei N. Izmest'ev、Yulia V. Nelyubina、Natalya G. Kolotyrkina、Igor E. Zanin、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1039/c5ra07669b

  日期：——

  4-triazine-2,8(3H,7H)-diones in good to high yields via a one-pot reaction of 1,3-dialkyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7(1H,6H)-diones and 1H-indole-2,3-diones (isatins) or through the generation and rearrangement of 1,3-dialkyl-6-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7(1H,6H)-diones has been developed

  醇醛缩合/骨架重排的1,3-二烷基-7-（2-氧代-1,2-二氢-3-合成协议ħ -吲哚-3-亚基）-1,3-一个，4,9-一个-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8 （3 H，7 H）-二酮通过一锅法反应得高收率，1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮和1 H-吲哚-2,3-二酮（isatins）或通过1,3-二烷基-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3的产生和重排一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮已经研制成功。
• Skeletal rearrangement of arylmethylideneimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazine-2,7-diones in the synthesis of the corresponding imidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazine-2,8-diones
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Darya A. Vasileva、Elizaveta K. Melnikova、Natalya G. Kolotyrkina、Irina A. Borisova、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1039/c8nj05058a

  日期：——

  (Z)-1,3-Dialkyl-7-arylmethylidene-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8(3H,7H)-diones have been prepared via a chemo- and diastereoselective aldol condensation of 1,3-dialkyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7(1H,6H)-diones with aromatic aldehydes followed by the skeletal rearrangement of thiazolotriazine fragments. We succeeded in synthesizing

  （Ž）-1,3-二烷基-7-亚苄基-1,3-一个，4,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2- ，8（3 ħ，7 ħ） -二酮已经制备经由一个化疗和非对映选择性醇醛缩合的1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3 ，2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与芳族醛的结合，然后噻唑并三嗪片段的骨架重排。我们成功合成了迄今未知的碱诱导的3的骨骼重排产物一，9一-二苯基取代的imidazothiazolotriazines。