tert-butyl(dimethyl)[(2-methylenebut-3-yn-1-yl)oxy]silane | 1449130-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl)[(2-methylenebut-3-yn-1-yl)oxy]silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-methylidenebut-3-ynoxy)silane
• CAS: 1449130-61-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: BHLDVMCESOGCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)[(2-methylenebut-3-yn-1-yl)oxy]silane 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (R,E)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-methyldeca-1,3,9-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-羟甲基青蒿素的合成及生物学研究

  摘要：

  在这里，我们描述了仿生进入（+）-3-羟甲基青蒿素（2）以及青蒿素衍生物（+）-3-羟甲基-9-去甲基青蒿素（16）和（+）-3-羟甲基-9- epi- artemisinin（18），从已知且容易获得的手性醛3和炔烃4开始。随后，已经评估了合成的化合物对药物敏感性恶性疟原虫的抗疟活性。NF54株。他们都是不活跃的。此外，它们对L6细胞（源自大鼠骨骼成肌细胞的原代细胞系）没有显示任何毒性。这些结果有助于更好地了解青蒿素的作用机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.51
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2-iodoallyl)oxy)dimethylsilane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl(dimethyl)[(2-methylenebut-3-yn-1-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-羟甲基青蒿素的合成及生物学研究

  摘要：

  在这里，我们描述了仿生进入（+）-3-羟甲基青蒿素（2）以及青蒿素衍生物（+）-3-羟甲基-9-去甲基青蒿素（16）和（+）-3-羟甲基-9- epi- artemisinin（18），从已知且容易获得的手性醛3和炔烃4开始。随后，已经评估了合成的化合物对药物敏感性恶性疟原虫的抗疟活性。NF54株。他们都是不活跃的。此外，它们对L6细胞（源自大鼠骨骼成肌细胞的原代细胞系）没有显示任何毒性。这些结果有助于更好地了解青蒿素的作用机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.51

文献信息

• Expeditious cascade reactions: controlled syntheses of fenestradienes and cyclooctatrienes under palladium catalysis
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Catherine Hulot、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.089

  日期：2013.9

  carbopalladation/Sonogashira coupling tandem reaction, and a subsequent P-2 Ni induced semi-hydrogenation. This leads to a first generation of cyclooctatrienes and [4.6.4.6]fenestradienes. Next, the second approach will be presented, in which the second generation of these compounds is accessed in a one-pot reaction including five steps, starting from the same alkenyl bromide compounds. These methods

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。