1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one | 1644085-89-1

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1644085-89-1
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₂
• 分子量: 297.072
• InChiKey: LDIQXDNBUFLKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-9-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-CF3 烯酮与 3-取代吲哚环化催化和化学合成 1-取代 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚

  摘要：

  化学发散反应在有机合成中更有优势，可以从普通起始材料中产生多种功能化的支架。在此，我们报告了一种有效的无金属化学发散剂方案，用于在催化量的路易斯酸/布朗斯台德酸条件下使用 3-取代吲哚和β-三氟甲基-α,β-不饱和酮。在反应条件下微调催化剂和溶剂系统，在 9 H-吡咯并 [1,2 - a]原位吲哚衍生物。据推测，发现溶剂和 LA/BA 催化剂相互作用对于这些转化中的催化 C-F 活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02240
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.3 mg的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation via C–H Activation: Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Indenamines and Aminoindanes
  作者：Bharatkumar Chaudhary、Prashant Auti、Suchita Dattatray Shinde、Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Deepesh Giri、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00720

  日期：2019.4.19

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H addition and annulation of benzimidates and aldimines with β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated ketones is described. This protocol provides the facile and efficient formation of various trifluoromethyl-containing indenamines or aminoindanes in moderate to high yields.

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。
• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。
• Rh(III)-Catalyzed Annulation of 2-Biphenylboronic Acid with Diverse Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Lingyun Yang、Zhenzhen Dong、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02597

  日期：2021.9.17

  the reductive elimination process prior to protonolysis, affording the [4 + 2] annulated products instead of the simple 1,4-addition product. Seven-membered rings were obtained when disubstituted cyclopropenones were employed. Bridged cycles were isolated from the coupling of 2-biphenylboronic acid with benzoquinones as a result of 2-fold Michael additions. The substrate scopes were found to be broad

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted Molecules via Normal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethyl Benzothiophene Ketimines and β-Trifluoromethyl Enones
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xue-Man Zhang、Yu-Ying He、Qiao-Qiao Peng、Han-Wen Rao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03252

  日期：2023.11.10

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of β-trifluoromethyl enones with 3-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines and 2-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines was described for the first time. A wide spectrum of vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted spiro pyrrolidine-benzothiophenones were obtained with excellent stereocontrol (all cases >20:1 dr and up to 99%

  描述了β-三氟甲基烯酮与 3-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺和 2-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应第一次。获得了一系列邻位双（三氟甲基）取代的螺吡咯烷苯并噻吩酮，具有出色的立体控制性（所有情况> 20:1 dr 和高达 99% ee）。这项工作的亮点是在构建具有邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分和四个连续立体中心的螺环苯并噻吩酮衍生物方面具有极高的效率。