benzyloxycarbonylmethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 912941-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyloxycarbonylmethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 912941-33-4
• 化学式: C₆₄H₈₉NO₁₁
• 分子量: 1048.41
• InChiKey: XXJLEPCPTCZCLW-UOFBSHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.77
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylmethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-2-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含酸性氨基酸的脂质A单糖类似物的合成：探索内毒素和拮抗活性的结构基础。

  摘要：

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.051
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyloxycarbonylmethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含酸性氨基酸的脂质A单糖类似物的合成：探索内毒素和拮抗活性的结构基础。

  摘要：

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.051