(1S,12bS)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 89300-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12bS)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 89300-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: NOUSLBAMVQGNLG-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12bS)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (1S,12bS)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6

文献信息

• A new synthesis of (.+-.)-vincamine via Oppolzer's aldehyde
  作者：Mauri Lounasmaa、Arto Tolvanen

  DOI：10.1021/jo00300a019

  日期：1990.6