(3S,7R,10S)-1-aza-3-propyl-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone | 1146113-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7R,10S)-1-aza-3-propyl-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
• CAS: 1146113-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 271.424
• InChiKey: SPBROXQHGBHHSI-BZPMIXESSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,10S)-1-aza-3-propyl-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 以100%的产率得到N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methyl-2-(phenyl(phenylsulfonamido)methyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中α-四元立体中心的立体选择性形成

  摘要：

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol802643k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,10S)-1-aza-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以92%的产率得到(3S,7R,10S)-1-aza-3-propyl-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中α-四元立体中心的立体选择性形成

  摘要：

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol802643k