3-methyl-1-(methylsulfonyl)penta-1,2,4-triene | 798541-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-methyl-1-(methylsulfonyl)penta-1,2,4-triene
• CAS: 798541-89-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: NUUMLYJCONTLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(methylsulfonyl)penta-1,2,4-triene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1E)-2-bromo-3-methylene-1-methylsulfonylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  亚烷基亚砜和砜。第四部分。3-甲基-1-甲基磺酰基五-1,2,4-三烯的合成和亲电诱导环化反应

  摘要：

  一种通过 3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl 甲亚磺酸酯 [2,3] sigmatropic 重排合成 3-methyl-1-methylsulfonylpenta-1,2,4-triene (3) 的方法 (2 )，在 3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol (1) 与甲基亚磺酰氯的反应中形成。根据所使用的亲电试剂，乙烯基烯基砜 (3) 的亲电试剂诱导反应以不同的途径发生。卤化导致 (1E)-2-halo-3-methylene-1-methylsulfonylpenta-1,4-diene (4) 和 (5) 的形成。与苯硫基和苯硒基氯反应仅提供杂环产物，在亚磺酰氯的情况下为 3-甲基-2-[甲基磺酰基甲基]噻吩 (6)，在亚磺酰氯的情况下为 2,5-二氢硒吩 (7) 和硒吩 (8) 的混合物以氯化硒为例。

  DOI：

  10.1080/10426500490466265
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-1-(methylsulfonyl)penta-1,2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  亚烷基亚砜和砜。第四部分。3-甲基-1-甲基磺酰基五-1,2,4-三烯的合成和亲电诱导环化反应

  摘要：

  一种通过 3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl 甲亚磺酸酯 [2,3] sigmatropic 重排合成 3-methyl-1-methylsulfonylpenta-1,2,4-triene (3) 的方法 (2 )，在 3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol (1) 与甲基亚磺酰氯的反应中形成。根据所使用的亲电试剂，乙烯基烯基砜 (3) 的亲电试剂诱导反应以不同的途径发生。卤化导致 (1E)-2-halo-3-methylene-1-methylsulfonylpenta-1,4-diene (4) 和 (5) 的形成。与苯硫基和苯硒基氯反应仅提供杂环产物，在亚磺酰氯的情况下为 3-甲基-2-[甲基磺酰基甲基]噻吩 (6)，在亚磺酰氯的情况下为 2,5-二氢硒吩 (7) 和硒吩 (8) 的混合物以氯化硒为例。

  DOI：

  10.1080/10426500490466265

文献信息

• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones. V. Tandem Cyclization, Rearrangement, and Aromatization of 1‐ and 3‐Vinylallenyl Sulfoxides and Sulfones in Diels‐Alder Reaction
  作者：Valerij Ch. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.1081/scc-200034813

  日期：2004.12.31

  Abstract The Diels‐Alder reaction of 1‐ and 3‐vinylallenyl sulfoxides and sulfones with dimethyl but‐2‐ynedioate proceeds with tandem cyclization, rearrangement, and aromatization leading to the formation of 4‐sulfinyl(sulfonyl)‐ or 3‐sulfinyl(sulfonyl)methyl‐substituted phthalates in good yields. #Dedicated to Professor Dr. Toru Minami from Kyushu Institute of Technology, Kitakyushu, Japan on the

  摘要 1-和3-乙烯基丙二烯基亚砜和砜与丁-2-炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应进行串联环化、重排和芳构化，形成4-亚磺酰基（磺酰基）-或3-亚磺酰基（磺酰基） )甲基取代的邻苯二甲酸酯，收率良好。#献给日本北九州九州工业大学的 Toru Minami 教授 65 岁生日之际。
• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones. Part VI. Cheletropic Addition of Sulfur Dioxide to 1- and 3-Vinylallenyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Valerij Ch. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.3987/com-04-10152

  日期：——