1-(Pent-4-enyl)-2-(trimethylsilyl)piperidine | 145388-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(Pent-4-enyl)-2-(trimethylsilyl)piperidine
• 英文别名: Trimethyl-(1-pent-4-enylpiperidin-2-yl)silane；trimethyl-(1-pent-4-enylpiperidin-2-yl)silane
• CAS: 145388-39-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NSi
• 分子量: 225.45
• InChiKey: HIZNCBHXHOBMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Pent-4-enyl)-2-(trimethylsilyl)piperidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 9,10-二氰基蒽 、 2,3-二巯基丁二酸 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine and quinolizidine ring formation in the set-photochemistry of α-silylamines

  摘要：

  The scope and limitations of indolizidine and quinolizidine ring forming, SET-photoinduced, alpha-amino radical cyclization reactions were explored.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74396-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(Pent-4-enyl)-2-(trimethylsilyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine and quinolizidine ring formation in the set-photochemistry of α-silylamines

  摘要：

  The scope and limitations of indolizidine and quinolizidine ring forming, SET-photoinduced, alpha-amino radical cyclization reactions were explored.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74396-6

文献信息

• Stereoselectivity in the photoinduced electron transfer (PET) promoted intramolecular cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-piperidines and -pyrrolidines: rapid construction of 1-azabicyclo[m.n.0]alkanes and stereoselective synthesis of (±)-isoretronecanol and (±)-epilupinine
  作者：Ganesh Pandey、Gottimukkula Devi Reddy、Debasish Chakrabarti

  DOI：10.1039/p19960000219

  日期：——

  PET promoted cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-pyrrolidines and -piperidines 9a-d to 1-aza-bicyclo[m.n.0]alkanes have been found to be stereoselective. The five-membered ring formation gives predominantly cis products while six-membered rings are trans. Application of such cyclisations to the synthesis of (+/-)-isoretronecanol 22a, (+/-)-epilupinine 29 and related alkaloids has been demonstrated.
• Stereoselectivity in the cyclisation of photoinduced electron transfer (PET) generated cyclic (α -amino radicals: First general stereoselective entry to 1-azabicyclo (m:n:o) alkane systems
  作者：Ganesh Pandey、G.Devi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79035-6

  日期：1992.10

  Stereoselectivity in the intramolecular cyclisation of PET-generated cyclic alpha-amino radicals and its application to the synthesis of 1-azabicyclo (m:n:o) alkane systems is reported.
• Indolizidine and quinolizidine ring formation in the set-photochemistry of α-silylamines
  作者：Susan E. Hoegy、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74396-6

  日期：1994.11

  The scope and limitations of indolizidine and quinolizidine ring forming, SET-photoinduced, alpha-amino radical cyclization reactions were explored.