trimethylsilyl methyl(2-cyanocarbonylethyl)phosphinate | 172218-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl methyl(2-cyanocarbonylethyl)phosphinate
• 英文别名: 3-[methyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]propanoyl cyanide
• CAS: 172218-15-4
• 化学式: C₈H₁₆NO₃PSi
• 分子量: 233.279
• InChiKey: PMVKWUJEROBRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trimethylsilyl methyl(2-cyanocarbonylethyl)phosphinate 反应 1.5h， 生成 methyl(2-methoxycarbonyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane 与氰化三甲基硅烷的相互作用

  摘要：

  发现 2-甲基-2,5-二氧代-1,2-氧杂磷烷 (1) 与氰化三甲基甲硅烷基反应会产生三种有机磷化合物，具体取决于条件：甲基（2-氰基羰基乙基）次膦酸三甲基甲硅烷基酯 (2)、三甲基甲硅烷基(3-三甲基甲硅烷氧基-3,3-二氰基丙基)次膦酸甲酯(3)和(3-三甲基-甲硅烷氧基-3-氰基-2-丙烯基)次膦酸三甲基甲硅烷基酯(4)，在温和条件下水解3时，甲基(3-得到羟基-3,3-二羧丙基)次膦酸(7)。后者在加热时容易脱羧得到甲基(3-羟基-3-羧基-丙基)次膦酸(8)。2和4与水或醇的相互作用相应地产生甲基[2-羧基（烷氧基羰基）乙基]次膦酸（11-13）。

  DOI：

  10.1007/bf00699999
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-甲基-1,2-噁膦-5-酮 2-氧化物 以 氯仿 为溶剂， 反应 1080.0h， 以27%的产率得到trimethylsilyl methyl(2-cyanocarbonylethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  2-methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane 与氰化三甲基硅烷的相互作用

  摘要：

  发现 2-甲基-2,5-二氧代-1,2-氧杂磷烷 (1) 与氰化三甲基甲硅烷基反应会产生三种有机磷化合物，具体取决于条件：甲基（2-氰基羰基乙基）次膦酸三甲基甲硅烷基酯 (2)、三甲基甲硅烷基(3-三甲基甲硅烷氧基-3,3-二氰基丙基)次膦酸甲酯(3)和(3-三甲基-甲硅烷氧基-3-氰基-2-丙烯基)次膦酸三甲基甲硅烷基酯(4)，在温和条件下水解3时，甲基(3-得到羟基-3,3-二羧丙基)次膦酸(7)。后者在加热时容易脱羧得到甲基(3-羟基-3-羧基-丙基)次膦酸(8)。2和4与水或醇的相互作用相应地产生甲基[2-羧基（烷氧基羰基）乙基]次膦酸（11-13）。

  DOI：

  10.1007/bf00699999

文献信息

• Odinets, Irene L.; Antonov, Eugene A.; Petrovsky, Pavel V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 151
  作者：Odinets, Irene L.、Antonov, Eugene A.、Petrovsky, Pavel V.、Freger, Boris I.、Kazakov, Pavel V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 2-methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholane with trimethylsilyl cyanide
  作者：I. L. Odinets、E. A. Antonov、P. V. Petrovsky、Yu. I. Morozik、Yu. A. Krivolapov、B. I. Freger、V. Ya. Starkov、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699999

  日期：1993.1

  conditions, methyl(3-hydroxy-3,3 dicarboxypropyl)phosphinic acid (7) was obtained. The latter is readily decarboxylated on heating to give methyl(3-hydroxy-3-carboxy-propyl)phosphinic acid (8). The interaction of2 and4 with water or alcohols gives, correspondingly, methyl[2-carboxy(alkoxycarbonyl) ethyl]phosphinic acids (11–13). Methyl(2-oxamoyiethyl)phosphinic acid (14) was prepared by successive treatment

  发现 2-甲基-2,5-二氧代-1,2-氧杂磷烷 (1) 与氰化三甲基甲硅烷基反应会产生三种有机磷化合物，具体取决于条件：甲基（2-氰基羰基乙基）次膦酸三甲基甲硅烷基酯 (2)、三甲基甲硅烷基(3-三甲基甲硅烷氧基-3,3-二氰基丙基)次膦酸甲酯(3)和(3-三甲基-甲硅烷氧基-3-氰基-2-丙烯基)次膦酸三甲基甲硅烷基酯(4)，在温和条件下水解3时，甲基(3-得到羟基-3,3-二羧丙基)次膦酸(7)。后者在加热时容易脱羧得到甲基(3-羟基-3-羧基-丙基)次膦酸(8)。2和4与水或醇的相互作用相应地产生甲基[2-羧基（烷氧基羰基）乙基]次膦酸（11-13）。