(S)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol | 138436-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol
• 英文别名: (-)-(S)-2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]propan-1-ol；(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 138436-40-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: UYOXFCDXGBNNTJ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(S)-3-[(benzyloxy)methoxy]-2-methylpropyl (tert-butyl)diphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methyl>-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>non-3-en 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic preparation of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) as new highly versatile chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methanes 2 and bis(hydroxymethyl)acetaldehydes 3 have been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology. The key step is the highly enantioselective PPL-catalyzed monohydrolysis of 2(E)-alkenyl-1,3-diacetoxypropanes 25-27. A careful study on the effect of unsaturations adjacent to the prochiral center in a series of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes has confirmed the suggested beneficial effect of a pi-system in that position but has also unveiled an unprecedented dramatic effect of double-bond configuration on enantioselectivity. A new empirical model for the interpretation of these and other results, based both on polarity and steric arguments, is proposed. This study provides a general protocol for the efficient synthesis of asymmetrized 1,3-propanediols bearing in position 2 saturated or unsaturated carbon chains.

  DOI：

  10.1021/jo00031a039