4-Amino-1-{(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 121353-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-{(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 121353-96-6
• 化学式: C₃₀H₃₀FN₃O₄
• 分子量: 515.584
• InChiKey: UXLWWTIAGGNCML-UNCTUWKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-{(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以76%的产率得到1-(2-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-2'，3'-Dideoxy-5-chlorouridine：一系列新的2'-和3'-氟化2'，3'-Dideoxynucleoside类似物中最具选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷

  DOI：

  10.1021/jm00128a013
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-threo-pentofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 氨 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 生成 4-Amino-1-{(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-2'，3'-Dideoxy-5-chlorouridine：一系列新的2'-和3'-氟化2'，3'-Dideoxynucleoside类似物中最具选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷

  DOI：

  10.1021/jm00128a013

文献信息

• AERSCHOT, ARTHUR VAN;HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;CLERCQ,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1743-1749
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、CLERCQ,+

  DOI：——

  日期：——