3,4-dimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 953387-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 953387-96-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: TXGSWSLEXUUZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl bis(3,4,5-trimethoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  酯系二芳基醚的分子内与分子间氧化偶联

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3,4-dimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  酯系二芳基醚的分子内与分子间氧化偶联

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.082

文献信息

• Intramolecular versus intermolecular oxidative couplings of ester tethered di-aryl ethers
  作者：Stephen R. Taylor、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.082

  日期：2007.11

  The oxidative cyclization of 3,4-dimethoxyphenyl 3,4-dimethoxyphenylacetate, through intramolecular biphenyl bond formation, was successful and gave the target seven-membered lactone in good yield (85–86%). All other ester substrates gave biphenyl products or their further oxidized products via intermolecular coupling of their radical cation intermediate with the neutral substrate. It appears that

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。