(S)-4-[1-(p-methoxyphenoxymethyl)-2-(trityloxy)ethyl]quinoline | 526203-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-[1-(p-methoxyphenoxymethyl)-2-(trityloxy)ethyl]quinoline
• CAS: 526203-42-9
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₃
• 分子量: 551.685
• InChiKey: XLDGBHGWMAHTEL-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 三甲基乙炔基硅 、 (S)-4-[1-(p-methoxyphenoxymethyl)-2-(trityloxy)ethyl]quinoline 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-Protecting groups as long-range stereocontrolling elements in the addition of acetylides to 4-substituted quinolines

  摘要：

  Addition of magnesium acetylides in the presence of chloroformate esters to racemic differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols and to enantiopure 2-(4-quinolyl)-1,3-dialkoxypropanes, prepared by a chemoenzymatic route, gives almost exclusive regioselective attack at C-2, with stereoselectivities from moderate to good, depending mainly on the bulkiness of the O-protecting group present. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00711-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-hydroxy-2-quinolin-4-ylpropyl] acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-[1-(p-methoxyphenoxymethyl)-2-(trityloxy)ethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  O-Protecting groups as long-range stereocontrolling elements in the addition of acetylides to 4-substituted quinolines

  摘要：

  Addition of magnesium acetylides in the presence of chloroformate esters to racemic differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols and to enantiopure 2-(4-quinolyl)-1,3-dialkoxypropanes, prepared by a chemoenzymatic route, gives almost exclusive regioselective attack at C-2, with stereoselectivities from moderate to good, depending mainly on the bulkiness of the O-protecting group present. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00711-5