2-benzyl-4-(dimethylphenylsilyl)-5,5-difluoro-N,N-dimethyl-4-pentenamide | 612816-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-(dimethylphenylsilyl)-5,5-difluoro-N,N-dimethyl-4-pentenamide
• CAS: 612816-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₇F₂NOSi
• 分子量: 387.545
• InChiKey: QUMFWNTUKABHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-(dimethylphenylsilyl)-5,5-difluoro-N,N-dimethyl-4-pentenamide 生成 2-bromo-1,1-difluoro-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  1-Trifluoromethylvinylsilane as a CF₂C^-−CH₂⁺ Synthon:  Synthesis of Functionalized 1,1-Difluoro-1-alkenes via Isolable 2,2-Difluorovinylsilanes

  摘要：

  Various 1,1-difluoro-1-alkenes such as monosubstituted 1,1-difluoro-1-alkenes, 2-bromo-1,1-difluoro-1-alkenes, and 3,3-difluoroallylic alcohols are synthesized in two simple steps from 1-trifluoromethylvinylsilane: (i) its S(N)2' reaction with nucleophiles to construct 2,2-difluorovinylsilanes and (ii) the subsequent substitution of electrophiles for the vinylic silyl group. The combination of these two processes allows a one-pot synthesis of the functionalized 1,1-difluoro-1-alkenes starting from 1-trifluoromethylvinylsilane, which functions as a CF2=C--CH2+ synthon.

  DOI：

  10.1021/jo034718j
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 2-benzyl-4-(dimethylphenylsilyl)-5,5-difluoro-N,N-dimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  1-Trifluoromethylvinylsilane as a CF₂C^-−CH₂⁺ Synthon:  Synthesis of Functionalized 1,1-Difluoro-1-alkenes via Isolable 2,2-Difluorovinylsilanes

  摘要：

  Various 1,1-difluoro-1-alkenes such as monosubstituted 1,1-difluoro-1-alkenes, 2-bromo-1,1-difluoro-1-alkenes, and 3,3-difluoroallylic alcohols are synthesized in two simple steps from 1-trifluoromethylvinylsilane: (i) its S(N)2' reaction with nucleophiles to construct 2,2-difluorovinylsilanes and (ii) the subsequent substitution of electrophiles for the vinylic silyl group. The combination of these two processes allows a one-pot synthesis of the functionalized 1,1-difluoro-1-alkenes starting from 1-trifluoromethylvinylsilane, which functions as a CF2=C--CH2+ synthon.

  DOI：

  10.1021/jo034718j