1-β-D-[5-O-toluenesulfonyl-2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole | 639079-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-[5-O-toluenesulfonyl-2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 639079-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₉S
• 分子量: 441.419
• InChiKey: SJABTOSCRLSBRT-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-[5-O-toluenesulfonyl-2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 1-β-D-[5-deoxy-5-iodo-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399
• 作为产物：
  描述：

  1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-β-D-[5-O-toluenesulfonyl-2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399