[(S)-1-((1S,2S)-1-Azidocarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 903528-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(S)-1-((1S,2S)-1-Azidocarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-His(1-Trt)-Ile-N3；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-azido-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 903528-88-1
• 化学式: C₄₆H₄₃N₇O₄
• 分子量: 757.892
• InChiKey: IYFXYJQURTWVJO-IKYRTNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1S,2S)-1-Azidocarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 反应 0.01h， 以72%的产率得到[(S)-1-((1R,2S)-1-Isocyanato-2-methyl-butylcarbamoyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备，分离和表征Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯：寡-α肽的脲溶液合成

  摘要：

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13

  DOI：

  10.1021/jo0611723
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(S)-1-((1S,2S)-1-Azidocarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu, Vommina V.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Patil, Basanagoud S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1853 - 1858

  摘要：

  DOI：