tris(4-bromobenzoic acid) phloroglucinol ester | 1189820-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: tris(4-bromobenzoic acid) phloroglucinol ester
• 英文别名: [3,5-Bis[(4-bromobenzoyl)oxy]phenyl] 4-bromobenzoate；[3,5-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]phenyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1189820-58-3
• 化学式: C₂₇H₁₅Br₃O₆
• 分子量: 675.124
• InChiKey: HKOWJSSCYNPHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到tris(4-bromobenzoic acid) phloroglucinol ester
  参考文献：
  名称：

  电子区别但结构相关的Tris（卤代芳烃）中卤素键相互作用的检验

  摘要：

  为了确定促进卤素··羰基，卤素···卤素和/或卤素···π相互作用的分子特征，研究了结构相似的三位卤代芳烃的四个家族中存在的固态卤素键相互作用。本研究中使用的所有底物均具有三个卤代芳烃取代基，这些取代基连接到带有构象柔性连接基（酮或酯基）的中心1,3,5-取代的芳烃环上，目的是系统地改变芳基卤素基团的极化。然而，在每种单独的底物类型中，发现卤素键基序与卤素存在的功能（I，Br和Cl）几乎没有相关性。通常，与溴和氯类似物相比，所检查的碘芳烃衍生物具有更大程度的卤素键相互作用，并在两个底物中鉴定出独特的I··I / I···O═C分叉的卤素键合成子。在三局部碘芳烃中观察到的卤素键接触与使用计算方法确定的较简单模型化合物的静电势良好相关。这项研究突出了尝试将卤素键与分子结构进行经验关联的困难。

  DOI：

  10.1021/cg9008625

文献信息

• Examination of Halogen Bonding Interactions in Electronically Distinct but Structurally Related Tris(haloarenes)
  作者：F. Christopher Pigge、Venu R. Vangala、Dale C. Swenson、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/cg9008625

  日期：2010.1.6

  flexible linkers (ketone or ester groups) in order to systematically vary the polarization of the aryl halogen groups. Within each individual substrate type, however, there was found to be little correlation in the halogen bonding motifs exhibited as a function of halogen present (I, Br, and Cl). In general, the iodoarene derivatives examined exhibited a greater degree of halogen bonding interactions

  为了确定促进卤素··羰基，卤素···卤素和/或卤素···π相互作用的分子特征，研究了结构相似的三位卤代芳烃的四个家族中存在的固态卤素键相互作用。本研究中使用的所有底物均具有三个卤代芳烃取代基，这些取代基连接到带有构象柔性连接基（酮或酯基）的中心1,3,5-取代的芳烃环上，目的是系统地改变芳基卤素基团的极化。然而，在每种单独的底物类型中，发现卤素键基序与卤素存在的功能（I，Br和Cl）几乎没有相关性。通常，与溴和氯类似物相比，所检查的碘芳烃衍生物具有更大程度的卤素键相互作用，并在两个底物中鉴定出独特的I··I / I···O═C分叉的卤素键合成子。在三局部碘芳烃中观察到的卤素键接触与使用计算方法确定的较简单模型化合物的静电势良好相关。这项研究突出了尝试将卤素键与分子结构进行经验关联的困难。