(E)-1-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone | 1610458-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1610458-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: STZVJDJNEOVVEW-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 (E)-1-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 磷酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到indazolo[2,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化合成吲唑并[2,3-a]喹啉：碳酸亚乙烯酯作为 C1 和 C2 结构单元

  摘要：

  铑催化偶氮苯和碳酸亚乙烯酯通过C-H键活化环化制备吲唑并[2,3- a ]喹啉。该协议提供了一种有效的方法来合成具有广泛功能组耐受性的高产量的标题产品。在这个反应中，三个C-C键和C-N键在一锅中形成，并且碳酸亚乙烯酯（VC）作为C1和C2合成子以及“亚乙烯基转移”剂和酰化剂构建目标融合杂环。此外，这些产品表现出良好的荧光特性，表明它们具有作为荧光材料和生物传感器的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00580
• 作为产物：
  描述：

  Acetylhydrazobenzol 在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-1-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative CH Cross-Coupling of Azoarenes with Alcohols
  作者：Hui Tang、Cheng Qian、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201300812

  日期：2014.2.10

  AbstractA palladium‐catalyzed cascade oxidative CH cross‐coupling of azoarenes with alcohols was developed using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. This reaction provides a convenient access to ortho‐acylazoarenes under mild conditions in which readily available alcohols were used as the acyl sources.magnified image