5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6,N6,O2'-trimethyladenosine | 852155-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6,N6,O2'-trimethyladenosine
• 英文别名: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶,O^2'-trimethyladenosine；5'-O-dimethoxytrityl-N,N-dimethyl-2'-O-methyladenosine
• CAS: 852155-63-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₆
• 分子量: 611.698
• InChiKey: FQRIDTSYXAOMMH-JHZZHVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6,N6,O2'-trimethyladenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-N,N-dimethyl-2'-O-methyladenosine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-diacetyl-2'-O-methyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6,N6,O2'-trimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590

文献信息

• Synthesis of<b><i>Leishmania</i></b>Cap-4 Intermediates, Cap-2 and Cap-3
  作者：Magdalena Lewdorowicz、Janusz Stepinski、Ryszard Kierzek、Jacek Jemielity、Joanna Zuberek、Yael Yoffe、Michal Shapira、Ryszard Stolarski、Edward Darzynkiewicz

  DOI：10.1080/15257770701533446

  日期：2007.11.26

  Synthesis of Leishmania mRNA 5'-cap analogs, m(7) Gpppm(2)(6)AmpAm (cap-2), and m(7) Gpppm(2)(6)AmpAmpCm (cap-3) is reported. Binding affinities of those cap analogs for LeishIF4E Proteins were determined using fluorescence spectroscopy. Cap-3 showed similar affinity to LeishIF4Es compared to the mature trypanosomatids cap structure (cap-4).