Potassium;2-cyclohexylethenyl(trifluoro)boranuide | 1417809-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Potassium;2-cyclohexylethenyl(trifluoro)boranuide
• 英文别名: potassium;2-cyclohexylethenyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1417809-04-1
• 化学式: C₈H₁₃BF₃*K
• 分子量: 216.096
• InChiKey: HBCONTZSPSRXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴吡啶 、 Potassium;2-cyclohexylethenyl(trifluoro)boranuide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1-[6-(2-cyclohexyl-vinyl)-pyridin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联使6-溴-2-取代的吡啶衍生物多样化

  摘要：

  功能化的吡啶环是许多研究领域中普遍存在的部分，包括材料，天然产物以及农用化学品，并且是杂芳族合成方法开发的战略合成子。吡啶基配体支架也经常被并入金属配合物的研究中，以用于药物应用或分离科学。聚合获得高级合成子对于实验定义结构活性关系和改善上述区域的分子性能至关重要。当前的工作描述了一种有效的催化剂/配体组合，可通过以下途径获得2-乙酰基和2-羰基取代的吡啶Suzuki-Miyaura与各种有机三氟硼酸盐的交叉偶联。描述了带有羰基和原羰基官能团的二十个实例，它们提供了随后获得多样化的不对称酮的途径。报告了除规模试验外的底物范围和限制。

  DOI：

  10.1002/jhet.3144

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。
• Highly Enantioselective Alkenylation of Cyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds as Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex: Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Pregabalin and (−)-α-Kainic Acid
  作者：Hong-Jie Yu、Cheng Shao、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.201202660

  日期：2012.10.15

  Rhod to addition: An efficient asymmetric conjugate‐addition reaction of alkenyltrifluoroborates and α,β‐unsaturated carbonyl compounds, as catalyzed by a rhodium–diene complex, was developed. The products were obtained in high yield and high levels of enantioselectivity. The methodology was applied to a concise synthesis of (S)‐pregabalin and (−)‐α‐kainic acid (see scheme).

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl Trifluoroborates to Alkenyl-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Binaphthols
  作者：Bin Mao、Zhi-Wei Chen、Jian-Fei Wang、Chao-Huan Zhang、Zhi-Qian Du、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01395

  日期：2022.9.16

  The enantioselective organocatalytic conjugate alkenylation of β-substituted alkenyl benzimidazoles afforded β-stereogenic 2-alkyl benzimidazole derivatives in excellent enantioselectivities. Chiral binaphthols were effective catalysts for promoting the nucleophilic addition of bench-stable alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions, expanding their applications by utilizing C=N-containing

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。
• A Scalable Synthesis of Chiral Himbert Diene Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Raja K. Rit、Hongyi Li、Stephen P. Argent、Katherine M. Wheelhouse、Simon Woodward、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/adsc.202300039

  日期：——

  Chiral dienes are important ligands in asymmetric catalysis but they are less accessible than other commonly used ligands such as chiral bisphosphines. Here, we show that intramolecular [4+2] cycloaddition of a simply attained chiral allenecarboxanilide readily affords pseudoenantiomeric bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes containing an alkenyl bromide, which can be readily functionalized to give diverse

  手性二烯是不对称催化中的重要配体，但与其他常用配体（如手性双膦）相比，它们更难获得。在这里，我们表明简单获得的手性丙二烯甲酰苯胺的分子内 [4+2] 环加成很容易提供含有烯基溴的假对映体双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯，它可以很容易地官能化以提供多种手性二烯配体. 合成很简单，很容易在多克尺度上进行。这些配体在九种对映选择性 Rh(I) 催化的 1,4-加成或 1,2-加成反应中表现出高性能。