4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-ethyl-but-2Z-enyl carbamate | 745820-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-ethyl-but-2Z-enyl carbamate
• 英文别名: [(Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-3-yl] carbamate
• CAS: 745820-15-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃Si
• 分子量: 397.59
• InChiKey: XFVQPDOJFKGZFU-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-ethyl-but-2Z-enyl carbamate 在 potassium osmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 (4SR,5RS)-4-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-hydroxy-ethyl]-5-ethyloxazolidin-2-one 、 (1'RS,4RS,5RS)-4-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-hydroxy-ethyl]-5-ethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-ethyl-but-2Z-enyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i

文献信息

• Efficient Acyclic Stereocontrol Using the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol049136i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The tethered aminohydroxylation (TA) of acyclic allylic carbamates has been achieved in a stereospecific and stereoselective manner. Unusually high levels of stereocontrol were observed in the oxidation of 1,1-disubstituted substrates.

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。