tert-butyl 5-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)5-azaspiro[2.5]octan-8-ylcarbamate | 1232542-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)5-azaspiro[2.5]octan-8-ylcarbamate
• CAS: 1232542-25-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₄
• 分子量: 465.552
• InChiKey: KDVRSQSLGDEUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  109.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)5-azaspiro[2.5]octan-8-ylcarbamate 、 三氟乙酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-[6-(8-amino-5-azaspiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of DPP-4 inhibitor Alogliptin: Introduction of a spirocyclic moiety on the piperidine ring

  摘要：

  我们报道了一种新型Alogliptin类似物的合成方法，该方法通过两个关键中间体的缩合而得。其中一个中间体是一种氨基哌啶衍生物，其哌啶部分带有螺环结构。氨基哌啶中间体的制备是通过在组装哌啶环之前构建环丙基环完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.71
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1（2H）-嘧啶）甲基]丁苯甲腈 、 tert-butyl (5-azaspiro[2.5]octan-8-yl)carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到tert-butyl 5-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)5-azaspiro[2.5]octan-8-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of DPP-4 inhibitor Alogliptin: Introduction of a spirocyclic moiety on the piperidine ring

  摘要：

  我们报道了一种新型Alogliptin类似物的合成方法，该方法通过两个关键中间体的缩合而得。其中一个中间体是一种氨基哌啶衍生物，其哌啶部分带有螺环结构。氨基哌啶中间体的制备是通过在组装哌啶环之前构建环丙基环完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.71