R-[1-((S)-1'-t-butyldimethylsiloxyethyl)]-3-butenylamine | 135415-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: R-[1-((S)-1'-t-butyldimethylsiloxyethyl)]-3-butenylamine
• 英文别名: (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-amine
• CAS: 135415-28-0
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: ZJRKOKCJOJPXOP-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-[1-((S)-1'-t-butyldimethylsiloxyethyl)]-3-butenylamine 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CAINELLI, GIANFRANCO;MEZZINA, ELISABETTA;PANUNZIO, MAURO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3481-3484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R-[1-((S)-1'-t-butyldimethylsiloxyethyl)]-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-金属亚胺：从醛制取α-氨基醇的新方法。

  摘要：

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80664-r

文献信息

• N-metallo imines: A new approach to α-amino alcohols from aldehydes.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80664-r

  日期：1991.6

  The addition of lithium alkyls or Grignard reagents to the in situ generated O-protected α-hydroxy-N- trimethylsilylimines proceeds in good yields and highly stereocontrolled manner to produce 1,2 -aminols.

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。
• N-metallo-imines: A new approach to α-amino alcohols from cyanohydrins.
  作者：Gianfranco Cainelli、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97428-8

  日期：1990.1
• 10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3153::aid-ejoc3153<3.0.co;2-d
  作者：Cainelli, Gianfranco、Giacomini, Daria、Galletti, Paola、Quintavalla, Arianna

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3153::aid-ejoc3153<3.0.co;2-d

  日期：——
• CAINELLI, GIANFRANCO;MEZZINA, ELISABETTA;PANUNZIO, MAURO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3481-3484
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、MEZZINA, ELISABETTA、PANUNZIO, MAURO

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Boc Amines to Oxazolidinones via Pd(II)/Bis-sulfoxide/Brønsted Acid Co-Catalyzed Allylic C–H Oxidation
  作者：Thomas J. Osberger、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja506036q

  日期：2014.8.6

  A Pd(II)/bis-sulfoxide/Bronsted acid catalyzed allylic C-H oxidation reaction for the synthesis of oxazolidinones from simple N-Boc amines is reported. A range of oxazolidinones are furnished in good yields (avg 63%) and excellent diastereoselectivities (avg 15:1) to furnish products regioisomeric from those previously obtained using allylic C-H amination reactions. Mechanistic studies suggest the role of the phosphoric acid is to furnish a Pd(II)bis-sulfoxide phosphate catalyst that promotes allylic C-H cleavage and pi-allylPd functionalization with a weak, aprotic oxygen nucleophile and to assist in catalyst regeneration.