methyl (S)-2-((((R)-1-(3-methoxy-3-methylbutyl)-6-oxocyclohex-2-ene-1-carbonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1071199-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (S)-2-((((R)-1-(3-methoxy-3-methylbutyl)-6-oxocyclohex-2-ene-1-carbonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1071199-01-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆
• 分子量: 381.469
• InChiKey: IMWBJVKUFDRETD-YWZLYKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-[[(1R)-2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-yl]carbonyl]pyrrolidine 、 氯甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.13h， 以55%的产率得到methyl (2S)-2-[[[[(1R)-1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743