N-Boc-2-(dimethylphenylsilyl)piperidine | 958457-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Boc-2-(dimethylphenylsilyl)piperidine
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2S)-2-(dimethylphenylsilyl)-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl (2S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 958457-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: KGDFVYTWNHQWLE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 苯基二甲基氯硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 (2R,2'S)-2-(hydroxymethyl)-1-<(1-methylpyrrolidin-2'-yl)methyl>pyrrolidine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-(dimethylphenylsilyl)piperidine-1-carboxylate 、 N-Boc-2-(dimethylphenylsilyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  动态分辨率拆分2个锂化的N-Boc-哌啶和N-Boc-a庚因的不对称取代

  摘要：

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903059

文献信息

• Dynamic kinetic and kinetic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Jignesh J. Patel、Sophie Raimbault、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1039/b710066c

  日期：——

  Asymmetric substitution of 2-lithiopiperidines can be achieved by dynamic resolution; the organolithium is formed as a racemic mixture by proton abstraction (or tin–lithium exchange) and is resolved in the presence of a chiral ligand.

  2-硫代哌啶的不对称取代可以通过动态解析来实现；通过质子抽取（或锡锂交换）形成外消旋混合物的有机锂，并在手性配体存在的情况下进行解析。
• Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Piperidine: React IR Monitoring and Mechanistic Aspects
  作者：Darren Stead、Giorgio Carbone、Peter O’Brien、Kevin R. Campos、Iain Coldham、Adam Sanderson

  DOI：10.1021/ja102043e

  日期：2010.6.2

  The high yielding asymmetric deprotonation trapping of N-Boc piperidine is successfully realized using s-BuLi and a (+)-sparteine surrogate. Monitoring of the lithiation by in situ React IR allowed the direct observation of a prelithiation complex.