(3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octadec-1-en-3-ol | 1169843-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octadec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-1-en-3-ol
• CAS: 1169843-07-5
• 化学式: C₂₄H₅₀O₂Si
• 分子量: 398.745
• InChiKey: XDKPYTADYYDOKX-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octadec-1-en-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)pentadecyloxy)silane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• A tethered aminohydroxylation route to l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines
  作者：Abhishek Dubey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.173

  日期：2009.7

  A concise and highly efficient synthesis of l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines has been achieved. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。