4-benzylidene- 5- isopropyl – 2 – phenyl - 2,4 -dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1362047-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzylidene- 5- isopropyl – 2 – phenyl - 2,4 -dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2-phenyl-5-propan-2-ylpyrazol-3-one
• CAS: 1362047-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: PLCHOOFADVUHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene- 5- isopropyl – 2 – phenyl - 2,4 -dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-isopropyl-4-oxo-3,6-diphenyl-7-thia-2,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Sulfa-Michael / Aldol Domino反应的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]

  摘要：

  摘要 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562473
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzylidene- 5- isopropyl – 2 – phenyl - 2,4 -dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of β-Unsaturated Isoxazol-5-ones and Pyrazol-5-ones Under Ultrasonic Irradiation

  摘要：

  4-Arylmethylidene-3-isopropylisoxazol-5-ones and 4-arylmethylidene-1-phenyl-3-isopropylpyrazol-5-ones have been prepared from the reactions of hydroxylamine and phenylhydrazine with methyl 4-methyl-3-oxovalerate and aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature in the presence of pyridine under ultrasonic irradiation. The simple and facile method produced products in good yields.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535949

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Spiropyrazolone-Fused Cyclopenta[<i>c</i>]chromen-4-ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via (3+2) Cycloaddition
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01215

  日期：2021.9.3

  An enantioselective synthesis of spiropyrazolone-fused cyclopenta[c]chromen-4-ones is demonstrated via a (3+2) cycloaddition reaction. The reactions of 3-homoacylcoumarins and α,β-unsaturated pyrazolones in the presence of the cinchona-alkaloid derived hydrogen-bonding catalyst provide aforementioned spiropyrazolone-chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro

  通过 (3+2) 环加成反应证明了螺吡唑酮稠合的 cyclopenta[ c ]chromen-4-ones的对映选择性合成。3-高酰基香豆素与α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键催化剂存在下反应，得到上述螺吡唑酮-色烯酮加合物，其具有五个连续的立体中心，其中一个是螺环全碳四元立体中心。产率（高达 98%），具有良好到出色的立体选择性（>25:1 dr 和高达 99% ee）。这种一锅法也可以在具有类似功效的克级规模上得到实际证明。
• The catalytic asymmetric synthesis of CF₃-containing spiro-oxindole–pyrrolidine–pyrazolone compounds through squaramide-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Cui Wang、Dongwa Wen、Hui Chen、Yabo Deng、Xueting Liu、Xin Liu、Li Wang、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1039/c9ob00720b

  日期：——

  important compounds were synthesized through the organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In the presence of a cinchonine-derived squaramide catalyst, the cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with α,β-unsaturated pyrazolones gave a spiro-pyrrolidine-linked oxindole and pyrazolone compound bearing four consecutive stereocenters and two vicinal spiroquaternary chiral centers

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。
• DMAP-catalyzed [4+2] annulation of α-substituded allenoates with unsaturated pyrazolones
  作者：Jiaqing Xu、Wenjun Yang、Wangyu Shi、Biming Mao、Yan Lin、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.028

  日期：2019.6

  A DMAP-catalyzed [4 + 2] annulation of α-substituted allenoates with unsaturated pyrazolones has been achieved in dichloromethane at 40 °C, providing multisubstituted tetrahydropyrano [2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields with moderate to good Z/E ratios. The allenoates worked as two-carbon synthons in the reaction.

  在40°C的二氯甲烷中，通过DMAP催化的具有不饱和吡唑啉酮的α-取代的烯丙酸酯的[4 + 2]环化反应，可提供多取代的四氢吡喃并[2,3-c]吡唑，且产率高至优，Z /适中。 E比率。脲基甲酸酯在反应中用作两碳合成子。