N²-isobutyryl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)guanosine | 79536-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-N²-isobutyroyl-5'-O-(4-methoxytrityl)guanosin
• CAS: 79536-95-1
• 化学式: C₄₀H₄₉N₅O₇Si
• 分子量: 739.944
• InChiKey: SUACWEJEIHVMRL-GONXPTGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  149.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)guanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 C₄₀H₄₂N₇O₁₃P
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of mutual isomerization of the phosphonate analogs of dinucleoside 2',5'- and 3',5'-monophosphates in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a059
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)guanosine 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以32%的产率得到N²-isobutyryl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotide. XV. Synthese und Eigenschaften von 2?-O-t-Butyldimethylsilyl-5?-O-monomethoxytritylribonucleosid-3?-phosphotriestern, Ausgangssubstanzen f�r Oligonucleotid-Synthesen
  作者：Gunter Silber、Dieter Flockerzi、Rajendra Singh Varma、Ramamurthy Charubala、Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640548

  日期：1981.7.22

  Nucleotides. XV. Synthesis and Properties of 2′O-t-Butyldimethylsilyl-5′-O-monomethoxytritylribonucleoside-3′-phosphotriesters, Starting Materials for Oligonucleotide Syntheses

  核苷酸。XV。合成及2个属性“ Ø -牛逼丁基二甲硅烷-5' Ø -monomethoxytritylribonucleoside-3'磷酸三酯，起始材料合成寡核苷酸
• Formation of Interribonucleoside Phosphate Bond by the Use of Reagent Formed by the Reaction of 2-Chlorophenyl Phosphorodichloridate with 5-Nitrobenzotriazole and Preparation of Anticodon Triplet of Yeast tRNA^Lys
  作者：Hiroshi Seki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.775

  日期：1987.5.5

  The reagent formed by the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with an equimolar amount of 5-nitrobenzotriazole was treated with protected ribonucleosides having free 3′-OH, followed by protected ribonucleosides having free 5′-OH in pyridine for 8 h (the second step), the corresponding dinucleoside phosphates being obtained in 55–84% yields. When the second step was carried out in the presence of 2,6-lutidine, the yields were increased to 80–90% within 2h. By this procedure, the anticodon triplet of yeast tRNALys was prepared in 71% yield.

  由2-氯苯基磷酸二氯酯与等摩尔量的5-硝基苯并三唑反应生成的试剂，经过处理带有游离3′-OH的保护核糖核苷，然后再处理带有游离5′-OH的保护核糖核苷，在吡啶中反应8小时（第二步），获得相应的二核苷酸磷酸盐，产率为55–84%。当第二步在2,6-路丁啶存在下进行时，产率在2小时内提高至80–90%。通过此步骤，酵母tRNALys的反密码子三联体以71%的产率制备成功。