4-[4-(S)-2-methylbutoxybenzoyloxy]benzoic acid | 143773-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-[4-(S)-2-methylbutoxybenzoyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-[(2S)-2-methylbutoxy]benzoyl]oxybenzoic acid
• CAS: 143773-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: HXWUJNPHSIWXRJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(S)-2-methylbutoxybenzoyloxy]benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [4-(1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 4-[(2S)-2-methylbutoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Jun, Qin; Ming-Gui, Xie; Zi-Lun, Hu, Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 15, p. 2253 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(S)-2-methylbutoxy]benzoic acid 在 sodium chlorite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-[4-(S)-2-methylbutoxybenzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effects of molecular chirality on superstructural chirality in liquid crystalline dark conglomerate phases

  摘要：

  首次合成了由联苯中心核、手性末端链和寡聚(二甲基硅氧烷)另一末端组成的多元亲和弯曲核心化合物，并对其进行了表征。通过差示扫描量热法、光学偏振显微镜、X射线衍射和电光方法研究了这些化合物的液晶行为。烯烃前体显示出单稳态或二稳态的B1型中间相。含有消旋链的硅氧烷取代类似物表现出暗聚集体相（DC[*]相），它们由具有相反手性的手性域组成，而含有均匀手性部分的硅氧烷衍生物显示出具有均匀手性的“暗对映体”相（DE*相）。在电场作用下，诱导出不同类型的铁电开关（FE）层状和调制层状相。研究了链分支、间隔长度和分子手性对DCFE[*]和DEFE*相稳定性的影响，以及对场诱导层状和调制层状相的影响。

  DOI：

  10.1039/c2sm25763g

文献信息

• Twist grain boundary (TGB) states of chiral liquid crystalline bent-core mesogens
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Dilek Güzeller、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5cc01592h

  日期：——

  Chiral 4-cyanoresorcinol derived bent-core molecules form liquid crystalline phases with helically deformed layers representing TGBA and TGBC-like structures.

  手性4-氰基间苯二酚衍生的弯曲核分子形成液晶相，具有螺旋变形层，代表TGBA和TGBC类似的结构。
• Effects of chain branching and chirality on liquid crystalline phases of bent-core molecules: blue phases, de Vries transitions and switching of diastereomeric states
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Stefan Schymura、Jan P. F. Lagerwall、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c1sm05826f

  日期：——

  microscopy, X-ray diffraction, electro-optic and dielectric methods. Only bent-core mesogens derived from 4-cyanoresorcinol exhibit liquid crystalline phases and the mesophases of these compounds are strongly influenced by the branching and enantiomeric composition of the terminal chains. Depending on the structure of the rod-like wings and the enantiomeric composition, cybotactic nematic phases (NcybC), BPIII-like

  基于a的弯曲核心分子 间苯二酚双苯甲酸酯 核心在中心的不同位置带有一系列不同的取代基 间苯二酚核心已经合成和表征。重点是外消旋和手性形式的支链末端基团对介晶性质的影响。这些通过差示扫描量热法，光学偏振显微镜，X射线衍射，电光和介电方法进行了研究。仅弯核介晶元来源于4-氰基间苯二酚这些化合物的中间相受到末端链的支化和对映体组成的强烈影响。视棒状机翼的结构和对映体组成而定，向列向列相（N cybC）BPIII样各向同性中间相（BPIII cybC *）以及各种极性和非极性近晶相（SmA， m，SmC *， SmC的小号P一， SmC的P A *） 形成。对于一种化合物，观察到了德弗里斯型近晶相，并且似乎随着温度的降低，有序地发展了两个步骤。首先，在SmAm在过渡过程中，倾斜方向变成长程有序，并且在第二步中发生了弯曲方向上的长程有序。因此，对于光学活性化合物，发生了从手性引起的极性转换到弯曲引起
• Bent-core compounds with two branched chains: evidence of a new dark conglomerate mesophase
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3sm27771b

  日期：——

  Biphenyl-3,4′-diol derived bent-core compounds with branched side chains have been synthesized and characterized to study the influence of terminal branched groups on mesophase properties and transition temperatures of bent-core mesogens. The liquid crystalline properties of the compounds were investigated by differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy and X-ray scattering. Depending on the length of the chain, the size of molecular branches and the position of branched chains, either enantiotropic or monotropic rectangular columnar phases were observed. For one of the compounds combining two different branched side chains, a new type of optically isotropic dark conglomerate phase (MIso[*]) was found. It is proposed to be a distorted version of a non-tilted or only slightly tilted B6-like intercalated smectic phase with additional in plane order.

  我们合成了具有支化侧链的联苯-3,4′-二醇衍生弯曲核化合物，并对其进行了表征，以研究末端支化基团对弯曲核介质的介相性质和转变温度的影响。通过差示扫描量热法、光学偏光显微镜和 X 射线散射法研究了这些化合物的液晶特性。根据分子链的长度、分子分支的大小和分支链的位置，可以观察到各向同性或各向同性的矩形柱状相。对于其中一种结合了两种不同支链侧链的化合物，发现了一种新型光学各向同性暗砾石相（MIso[*]）。据推测，它是一种无倾斜或仅有轻微倾斜的 B6 类插层 Smectic 相的扭曲版本，具有额外的平面顺序。
• Biphenyl Based Non-symmetrical Bent-Core Mesogens Containing a Chiral Moiety and an Olefinic End Group
  作者：Hale Ocak、Belkiz Bilgin-Eran

  DOI：10.1080/15421406.2014.953746

  日期：2015.3.4

  properties of bent-core mesogens. The liquid crystalline properties of the compounds were investigated by differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy, and electro-optic methods. Depending on the length of the olefinic chain and the number of aromatic rings in the rod-like wings, the bent-core compounds with a chiral moiety show B1 type mesophase, polar smectic C phase (SmCP) or nonmesomorphic

  由联苯-3,4'-二醇中心单元、手性末端链和另一末端的烯烃端基组成的新型非对称弯曲核化合物已被合成并表征，以研究手性部分的影响，长度末端链烯基链，以及棒状翼中芳环的数量，这些芳环在中心联苯核的 3 位和 4 位被取代，对弯曲核介晶的中间相性质有所影响。通过差示扫描量热法、光学偏光显微镜和电光方法研究了化合物的液晶性质。根据烯烃链的长度和棒状翼中芳环的数量，具有手性部分的弯曲核化合物显示 B1 型中间相、极性近晶 C 相 (SmCP) 或非介晶行为。
• Extraordinary magnetic field effects on the LC phases of homochiral and racemic 4-cyanoresorcinol-based diamagnetic bent-core mesogens
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin Eran、Sevgi Nuray、Aykun Özkonstanyan、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/d0tc05355d

  日期：——

  4-Cyanoresorcinol based bent-core compounds combining one branched chiral with one achiral linear end-chain have been synthesized in enatiomerically pure and one compound also in racemic form. All homochiral compounds form a chiral cybotactic nematic phase at relatively low temperature with a selective reflection ranging from the near IR to near UV. For the compound with the longest chains superparaelectric

  以对映体纯的形式合成了一种基于4-氰基间苯二酚的弯曲核化合物，其结合了一个支化手性和一个非手性线性端链，并且还合成了一种外消旋形式的化合物。所有同手性化合物在相对较低的温度下形成手性向列式向列相，选择性反射范围从近红外到近紫外。对于具有最长链的化合物，观察到超顺电和反铁电转换近晶相，而相应的外消旋物是非极性的。这归因于由于螺旋构象异构体的手性同步，通过均匀对映体的密集堆积而引起的空间极化。对于外消旋混合物，手性同步需要额外的表面稳定性。在LC相上施加磁场（1 T）具有空前的影响，对映体的层收缩为6-13％，外消旋体的层膨胀为5-8％。建议磁场与几乎杆状分子的π系统耦合。对于外消旋物，这增加了核心顺序，而对于对映异构体，螺旋扭曲的减少被认为提供了主要作用。这些磁场效应可能会导致手性LC材料在棒形和弯曲形之间的交叉处得到新的应用。而对于对映异构体，减小螺旋扭曲被认为是主要的作用。这些磁场效应可