4,4',4''-(but-3-ene-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene) | 1392206-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4',4''-(but-3-ene-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4,4-tris(4-methoxyphenyl)butene；1-[1,1-Bis(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1392206-36-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: XRHXKWMOGSQSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(but-3-ene-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl 1-[4,4,4-tris(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- {2- [Tris（4-（甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白类型4的Carba类似物抑制剂的开发

  摘要：

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- {2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200126
• 作为产物：
  描述：

  4,4’,4’-三甲氧基苯甲基氯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4',4''-(but-3-ene-1,1,1-triyl)tris(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  hGAT3 抑制的结构和立体化学决定因素：开发新型构象受限和取代的 (S)-异丝氨酸类似物

  摘要：

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03126-7